Первые работы анонимного художника можно было увидеть на петербургских улицах в 2020 году. В разгар пандемии коронавируса у стихийного «Мемориала врачам» на Малой Садовой улице «приземлился» ангел с надписями «Спасибо» и «Храброе сердце», а другая работа «Докури, мне пора» появилась на набережной Карповки у Первого меда, где позже появился «Печальный ангел» — памятник, посвящённый медикам, погибшим во время пандемии. Скульптура была создана Романом Шустровым, который сам в мае 2020 года скончался из-за осложнений после перенесённого ковида.
После этих двух работ в публичном поле за 2021-2023 годы о работах Maestro Jackie не было слышно.